第五十二講 研究有機物的一般步驟和方法(兩時)
【考試說明】了解測定有機化合物組成和結構的一般方法。
【設計】
一、研究有機化合物的基本步驟

（1）分離、提純（蒸餾、重結晶、升華、色譜分離）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實驗式；
（3）相對分子質量的測定（質譜法）──確定分子式；
（4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）。
二、有機物的分離和提純
1、蒸餾：適用于 的有機混合物的分離。
必需的玻璃儀器和用品 ，溫度計水銀球位于 ；加熱前加素燒瓷片，目的是 。
2、重結晶：適用于 的有機混合物的分離與提純。
對溶解度的要求：雜質 ，被提純的有機物 。
操作步驟： → →
所需玻璃儀器有 。
3、萃取：適用于 ；
萃取劑的要求 ；
儀器： 。
操作：振蕩，靜置分層，打開 口活塞，下層液體從 口放出，上層液體從 口倒出。
其它分離、提純的方法還有（至少寫3種） 。
思考與交流：下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去�；旌衔锓蛛x常用的操作有哪些?
（1）NaCl（泥沙） （2）壬烷（己烷） （3）NO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）甲烷（乙烯） （6）酒精（水）
例1：如何將丁醇和乙酸混合物分離開？某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通過化學實驗證明是否含有甲醛？寫出簡要的操作步驟_________________________
三、有機物分子式、結構式的確定

1、有機物分子式的確定
（1）有機化合物的相對分子質量的測定方法——質譜法
（2）有機分子式的確定：直接求算法、最簡式法、相對分子質量法、分子通式法、方程式法等（最早測定有機化合物中碳氫元素質量分數——李比希）
2、有機物結構式的確定
結構鑒定的常用方法：
化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認
物理方法：紅外光譜、核磁共振譜等。紅外光譜確定____________________，核磁共振氫譜中峰的__________為氫原子的種類、峰的________之比為氫原子個數比。
例2：某氣態烴和過量的氧氣的混和氣100ml，點火燃燒后混和氣體的體積仍是100ml，將反應后的氣體通入濃硫酸，其體積變為60ml，再通過氫氧化鈉溶液，氣體體積變為20ml，求該烴的分子式，并寫出其結構式。
例3：嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。
（1） 嗎啡分子含 C71.58％、H 6.67％、N 4.91％、其余為 O。已知其分子量不超過300。
試求：嗎啡的分子量____________；嗎啡的化學式_____________。
（2） 已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。
試求：海洛因的分子量_________；海洛因的化學式_____________________。
例4:某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式是_____。②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為______，分子式為______。

例5：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜圖,則該有機物的結構簡式為

感悟高考：（08海南）在核磁共振氫譜中出現兩組峰，其氫原子數之比為3?2的化合物是（ ）

【反思】
第五十二講 研究有機物的一般步驟和方法（時作業）
1、有機物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設給你一種這樣的有機混合物讓你研究，一般要采取的幾個步驟是
A．分離、提純→確定化學式→確定實驗式→確定結構式
B．分離、提純→確定實驗式→確定化學式→確定結構式
C．分離、提純→確定結構式→確定實驗式→確定化學式
D．確定化學式→確定實驗式→確定結構式→分離、提純
2、下列各組有機物，不論以何種比值混合，只要二者物質的量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣的物質的量和生成的水的物質的量分別相等的是
A. 甲烷和甲酸甲酯 B. 乙烷和乙醇 C. 苯和苯甲酸 D. 乙炔和苯
3、實驗室常用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸餾②水洗③用干燥劑干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗，正確的操作順序是
Ａ．①②③④⑤ Ｂ．②④⑤③① Ｃ．④②③①⑤ Ｄ．②④①⑤③
4、只含C、H、O的有機物完全燃燒消耗O2和生成CO2的體積比是1 ：2，則這類有機物中
A．式量最小的有機物化學式是CH2O2 B．式量最小的有機物化學式是CH2O
C．含相同碳原子數的各化合物，其式量之差是18的整數倍
D．含相同碳原子數的各化合物，其式量之差是16的整數倍
5、下列有機物分子在氫核磁共振譜中只給出2種信號，且強度（個數比）是1∶3的是
A.1,2,3-三甲基苯 B.丙烷 C.異丙醇 D.醋酸叔丁酯
6、天然色素的提取往往應用到萃取操作，現在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用萃取富集這些天然色素的是
A．石油醚B．丙酮C．乙醇 D．乙醚
7、化學是一門以實驗為基礎，研究物質的組成、結構、性質及其變化規律的自然科學。學習科學研究的基本方法，可以加深對科學本質的認識，增進對物質世界的認識。下列有關敘述不正確的是
A．將乙酸乙酯與H218O混合后，用濃硫酸作催化劑，借以判斷乙酸乙酯水解時分子中共價鍵的斷裂情況，該方法應稱為同位素示蹤法
B．相對分子質量的測定常用質譜儀，分子結構測定方法主要是用紅外光譜等
C．已知磷酸分子 中的三個氫原子可以跟重水分子(D2O)中的D原子發生氫交換。

次磷酸(H3PO2)也可跟D2O進行氫交換，但次磷酸鈉(NaH2PO2)卻不再跟D2O發生氫交換。由此可推斷出H3PO2的分子結構是
D．某有機物C分子式為C11H14O2，其1H—NR圖譜如右圖
(峰右側或上面的數字表示H的個數，且知：7.2ppm(5H)
為苯基)，可推測該有機物可能為

8、現有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化鈉和單質溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是
Ａ．分液、萃取、蒸餾 Ｂ．萃取、蒸餾、分液Ｃ．分液、蒸餾、萃�。模�蒸餾、萃取、分液
9、二甲醚和乙醇是同分異構體，下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是
A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質譜法 C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜
10、某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是
A．該化合物僅含碳、氫兩種元素 B．該化合物中碳、氫原子個數比為1：4
C．無法確定該化合物是否含有氧元素 D．該化合物中一定含有氧元素
11、一定量有機物充分燃燒后的產物通入足量石灰水中完全吸收，經過濾得到沉淀20 g ，濾液質量比原石灰水減少5.8 g。該有機物可能是
A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲酸甲酯
1234567891011

班級 姓名 學號
12、電爐加熱時用純氧氣氧化管內樣品，根據產物的質量確定有機物的組成，下列
裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。
（1）產生的氧氣按從左到右的流向，
所選裝置各導管的連接順序是_____ ____。
（2）C裝置中濃H2SO4的作用是______ ___________。
（3）D裝置中nO2的作用是_________ _________。
（4）燃燒管中CuO的作用是_____________________。
（5）若準確稱取0.90 g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經充
分燃燒后，A管質量增加1.32 g，B管質量增加0.54 g，則該有機物的最簡式為______。
（6）要確定該有機物的分子式，還要知道__________________。
13、CH3－CHBr＝CHX存在著如下的兩種不同空間結構：

因此CH3－CHBr＝CHX的PR譜（核磁共振氫譜）上會出現氫原子的四種不同信號峰。
請填寫下列空白：
（1）化學式為C3H6O2的物質在PR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號峰：第一種情況出現兩個信號峰，第二種情況出現三個信號峰，由此可推斷對應于這兩種情況該有機物質結構式可能為： ；
（2）測定CH3CH＝CHCl時：能得到氫原子給出的信號峰6種：由此可推斷該有機物一定存在______種不同的結構：其結構式為： 。
★14、取3.4g只含羥基，不含其它官能團的液態飽和多元醇，置于5.00L氧氣中，經點燃，醇完全燃燒。反應后氣體體積減少0.56L，將氣體經CaO吸收，體積又減少2.80L(所有體積均在標準狀況下測定)
（1）3.40g醇中C、H、O物質的量分別為： C mol、 H mol、 O mol；該醇中C、H、O的原子數之比為 。
（2）由以上比值能否確定該醇的分子式? ；其原因是 。
（3） 如果將該多元醇的任意一個羥基換成一個鹵原子，所得到的鹵代物都只一種，試寫出該飽和多元醇的結構簡式。

本文來自：逍遙右腦記憶 /gaosan/44841.html

相關閱讀：2012屆高考化學無機推斷常見突破口專題教案
平衡的計算
2012屆高考化學第二輪化學反應速率與化學平衡指導復習教案
2012屆高考化學物質能量變化專題教案
2012屆高考化學第一輪基礎知識歸納復習 離子濃度大小比較