第三單元 人工合成有機化合物
簡單有機物的合成

【我思我學】
填一填:
化學方法合成新的有機化合物要依據被合成物質的 和 ，選擇適合的 _______和____________，精心設計并選擇合理的合成方法和路線。在實際生產中，還要綜合考慮________、__________、____________、_________、是否有_______排放、__________降低_______消耗，提高__________利用率等問題選擇最佳合成路線。

【同步導學】
一、評價要點
通過乙酸乙酯合成途徑的分析，了解簡單有機化合物合成的基本思路。

二、方法指引
1.合成路線選取的原則
要合成一種物質，通常采用“逆合成法”尋找原料，設計可能的合成路線。
(1)反應過程合理、科學
(2)步驟簡單，反應物的轉化率高

2.合成的原則
（1）合成原則：原料價廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條適宜，易于分離。
（2）思路：將原料與產物的結構進行對比，一比碳干的變化，二比基團的差異。綜合分析，尋找并設計最佳方案。
(3)方法指導：找解題的“突破口”的一般方法是：
a.找已知條最多的地方；
b.尋找最特殊的——特殊物質、特殊的反應條、特殊顏色等等；
c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結構；
d.如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，認真小心去論證，看是否完全符合題意。

三、歸納整理
常見有機物的轉化途徑：

四、典型例題
例題1。新型有機材料是近年大量合成的一類新型化學材料。它具有密度小，強度高，彈性、可塑性、絕緣性和耐腐蝕性好等優點，因而被廣泛用于工農業生產、交通運輸、國防、醫療衛生、建筑以及日常生活。
（1）國際上最新采用熱聚門冬氨酸鹽（TPA）降解聚丙烯酸的廢棄物，TPA是由單體 聚合而成，請寫出TPA的結構簡式 ；
（2）新型彈性材料“丁苯吡橡膠”
的結構簡式如右圖：其單體有 種，
結構簡式為分別為：

解析：推斷過程中注意：1。聚合物是通過加聚還是縮聚反應形成；2。聚合物中價鍵斷裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：
（1）TPA的結構簡式 還 ；
（2）其單體有 3 種，
結構簡式為分
例題2．已知：①R— —
②苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響．
　以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關系圖：

（1）A轉化為B的化學方程式是___________________________________________。
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應條，請寫出①、②物質的結構簡式：
　　①________________________，②_______________________________。
（3）B在苯環上的二氯代物有 種同分異構體。
（4）有機物 的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。
解析：結合題給信息，采用逆推法進行推斷，注意取代基在苯環上的位置，即可得到正確答案。
　　
（3）6 （4）不是

【隨堂檢學】
1．分子式為C8H16O2的有機物A，它能在酸性條下水解生成B和C，且B在一定條下能轉化成C。則有機物A的可能結構有（ ）
A．1種B．2種C．3種D．4種
2.A、B、C都是有機化合物，且有如下轉化關系：

A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能與A生成一種有特殊香味的液體，以下說法正確的是 ( )
A.A是乙炔，B是乙烯 B. A是乙烯，B是乙烷
C. A是乙醇，B是乙醛 D. A是環己烷，B是苯
3. 某酯在酸性條下水解，生成兩種有機物的相對分子質量相同，且其中一種能發生銀鏡反應，該酯可能是（ ）
A. 乙酸甲酯B. 甲酸乙酯C. 乙酸乙酯D. 甲酸丙酯
4．分子式C4H8O2的有機物與硫酸溶液共熱可得有機物A和B。將A氧化最終可得C，且B和C為同系物。若C可發生銀鏡反應，則原有機物的結構簡式為：
A．HCOOCH2CH2CH3 　　　　　 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 　　　　　　 D．HCOOCH（CH3）2
5．化合物丙由如下反應制得：
H2SO4（濃） Br2（CCl4）
C4H10O C4H8 C4H8Br2（丙）
丙的結構簡式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
6．有機化學中取代反應范疇很廣，下列6個反應中，屬于取代反應范疇的是(填寫相應的字母)　　　　　　　　 。
濃硫酸
A． + HNO3 ───→ ?NO2 + H2O
50~60℃　
B．CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH=CHCH3 + H2O
　 OH
C．2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

D．(CH3)2CHCH=CH2 + HI → (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I
（多） 　　　　 （少）
E．CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
RCOOCH2 　　　　　　 CH2OH
F．RCOOCH+ 3H2O 3RCOOH + CHOH
　RCOOCH2 　　 　　CH2OH

7. 工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯，其生產過程如下圖（反應條沒有全部注明）已知：甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸。

（1）寫出A、B的結構簡式A B
（2）反應⑤的化學方程式為
（3）上述反應中沒有的反應類型是 （填編號，下同）
A.取代反應 B.加成反應 C.氧化反應 D.酯化反應
（4）在合成線路中，設計第③和第⑥這兩步的目的是什么？

【活學活用】
1. 有四種有機物A、B、C、D，其分子式均為 ，把它們分別進行實驗并記錄現象如下：

四種物質的結構式為：
A. ； B. ；
C. ； D.
2．乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業和食品工業。乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成。

（1）寫出A的結構簡式：
A ，C：
（2）D有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是

請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式：
和
3．碘在人體生命活動中具有重要作用，人從食物中攝取碘后，碘便在甲狀腺中積存下，通過一系列的化學反應形成甲狀腺素，甲狀腺素的結構為：

（1）甲狀腺素的分子式為_____________________。
（2）在甲狀腺內，甲狀腺素的合成過程可能是

試寫出上述兩步反應的化學方程式，并注明反應類型
①________________________________________②

參考答案
【隨堂檢學】
1． B． 2. C. 3. B. 4． C． 5．B． 6． ACEF
7.(1)
(2)
(3)B (4) 保護苯環上的羥基，防止其被氧化
【活學活用】
1. A： ；B： ；C： ；
D：

2．（1）A： －CH3 C： －CH2?OH
（2）
3．（1）
（2）

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