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非選擇題(共100分)
1.(15分)(山東卷)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：
已知：HCHO+CH3CHO——OH-，△CH2===CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶 液顯紫色且苯環上有兩個取代基的A的同分異構體有________種。B中含氧官能團的名稱為________。
(2)試劑C可選用下列中的________。
a.溴水 b.銀氨溶液
c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液
(3) 是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為_________________________。
(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F的結構簡式為
________________________________________________________。
解析 理解新信息是關鍵。新信息中發生的反應是甲醛斷開碳氧雙鍵，乙醛斷開CH鍵發生了加成反應，后再發生消去反應。由此可知B的結構簡式為
，所含官能團為醛基和碳碳雙鍵;BD是CHO生成了COOH，DE是發生了酯化反應。
(1)遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基;A中的醛基是不飽和的，故結構中應還含有CH===CH2，在苯環上有鄰、間、對3種同分異構體。
(2)將CHO氧化成COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能將碳碳雙鍵也氧化;也不能用溴水，它能與碳碳雙鍵加成。
答案 (1)3 醛基
(2)bd
2.(15分)(廣東卷)不飽和 酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。
(1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。
A.遇FeCl3溶液可能顯紫色
B.可發生酯化反應和銀鏡反應
C.能與溴發生取代和加成反應
D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應
解析 要分析有機化合物的性質，首先要明確官能團;要分析有機反應，首先要明確官能團的變化情況，所以解有機化學題目，官能團的分析起著至關重要的作用。(1)通過所給物質的結構簡式可知，一個Ⅰ分子中含有兩個苯環、兩個酚羥基、一碳碳雙鍵和一個酯基。A項酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，所以正確。B項因為不含醛基，不能發生銀鏡反應，所以錯誤。C項因為含有苯環和碳碳雙鍵，因此可以與溴發生取代和加成反應，所以正確。D項兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應，一個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應，因此1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol 氫氧化鈉反應，所以錯誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10;因為分子中含有一個苯環和一個碳碳雙鍵，所以1 mol該物質能和4 mol氫氣反應生成飽和烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應，能夠發生消去反應的物質主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應生成氫氣，所以Ⅲ應該為醇，結構簡式可以為 ;化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵代烴要發生消去反應，其反應條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。(4)根據聚合物結構簡式可寫出其單體為CH2===CHCOOCH2CH3;根據反應①分析該反應機理，主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來，雙鍵 碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結合氧原子生成水。根據題給條件可寫出反應方程式：CH2===CH2+H2O——催化劑加熱、加壓CH3CH2OH,2CH2===CH2+2CO+2CH3CH2OH+O2——一定條件2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O。
答案 (1)AC
(2)C9H10 4
(4)CH2===CHCOOCH2CH3
CH2===CH2+H2O——催化劑加熱，加壓CH3CH2OH
2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2——一定條件
2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O
3.(20分)(福建卷)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質合成。
(1)甲中顯酸性的官能團是________(填名稱)。
(2)下列關于乙的說法正確的是________(填選項字母)。
a.分子中碳原子與氮原子的個數比是7:5
b.屬于芳香族化合物
c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應
d.屬于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分異構體，且滿足下列兩個條件，丁的結構簡式為__________。
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產物已經略去)：
①步驟Ⅰ的反應類型是__________。
②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是_________________________。
③步驟Ⅳ反應的化學方程式為_________________________________。
解析 (1)羧基顯酸性，氨基顯堿性。
(2)一個乙分子中存在7個C原子、5個N原子，a正確;該物質沒有苯環的結構，故不屬于芳香族化合物，b錯誤;乙分子中有NH2，可以與鹽酸反應，有Cl，可以與氫氧化鈉溶液反應，c正確;乙分子中沒有苯環，沒有酚羥基，故不屬于苯酚同系物，d錯誤。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定為乙酸某酯，故其結構簡式為
(4)①根據前后物質的結構簡式可知發生了取代反應;②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是把NH2暫時保護 起來，防止在步驟Ⅲ中反應;③步驟Ⅳ是肽鍵發生水解，重新生成NH2。
答案 (1)羧基
(2)ac
4.(25分)(江蘇卷)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：
請回答下列問題：
(1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和________(填名稱)。
(2)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為__________。
(3)在上述五步 反應中，屬于取代反應的是________(填序號)。
(4)B的一種同 分異構體滿足下列條件：
Ⅰ.能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。
Ⅱ.分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個 苯環。
寫出該同分異構體的結構簡式__________。
(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以 為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
CH3CH2Br——NaOH溶液△CH3CH2OH——CH3COOH濃硫酸，△CH3COOCH2CH3
解析 (1)O為醚鍵、COOH為羧基。(2)根據A
(5)根據上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據上述第②步反應，CHO在NaBH4作用下，生成CH2OH，根據上述反應第④步可知要引入Br，醇在濃硫酸作用下發生消去反應，得到碳碳雙鍵，再與HBr發生
答案 (1)醚鍵 羧基
5.(25分)(浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：
——濃H2SO4△E——FeHCl
請回答下列問題：
(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________(填選項字母)。
A.可與濃鹽酸形成鹽
B.不與氫氣發生加成反應
C.可發生水解反應
D.能形成內鹽
(2)寫出化合物B的結構簡式___________________________________。
(3)寫出BC反應所需的試劑________。
(4)寫出C+DE的化學反應方程式___________________________。
(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式_____________________________________________________________。
①分子中含有羧基
②1HNMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子
(6)通常采用乙烯為原料制得環氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。
解析 采用逆向推理法：
(1)由普魯卡因的結構簡式可知，其分子中含有NH2，能與鹽酸反應生成鹽;分子中含有苯環，可與H2加成;分子中含有酯基，能發生水解反應;因分子中只有堿性基團，而無酸性基團，故不能形成鹽。綜上分析，A、C項正確。
(6)結合信息：由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X為(CH3CH2)2NH，由原料CH2===CH2，可推斷另一種反應物為NH3。CH2===CH2與NH3在一定條件下分步發生反應，其化學方程式為CH2===CH2+HCl—CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3—NH(CH2CH3)2+2HCl。
答案 (1)AC
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