●備資料
一、苯酚水溶性現象解釋
1.熱的苯酚濃溶液冷卻后的現象
熱的苯酚濃溶液冷卻后，只呈現渾濁，沒有晶體析出，這是什么原因呢？原苯酚的熔點很低(常壓下為43℃)，含水的苯酚熔點更低，當苯酚含10%以上水時，在常溫下呈液態。所以，我們實驗中得到的渾濁液，實際上是液態苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于溫度低于70℃，因此，液態苯酚與水不能完全互溶而呈渾濁狀。又因為在這種渾濁的混合液中沒有固態苯酚小顆粒，所以久置后也不會有晶體析出。
2.苯酚鈉水溶液中滴加鹽酸或通入二氧化碳氣體充分反應后的現象
熱的苯酚濃溶液冷卻后，渾濁狀的油層是沉積在底部的，這說明液態苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油層密度較大；但當鹽酸加入苯酚鈉水溶液或二氧化碳氣體通入苯酚鈉水溶液中時，析出的較多苯酚所形成的渾濁狀油層卻浮于液面，這是為什么呢？這自然是水溶液層含氯化鈉(NaCl)和碳酸氫鈉(NaHCO3)導致密度較大的緣故，因此有含水液態苯酚上浮且與水溶液分層的現象。
/尚衍戎、李凡錄，載《中學化學》2000年第4期
二、酚類化合物及其毒性
酚類化合物的種類很多，包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯環上所含羥基數目的多少，可分為單元酚和多元酚，按其性能是否與水蒸氣共沸而揮發，又分為揮發酚與不揮發酚。單元酚多具有揮發性，現在被引起重視的有苯酚、甲酚等。
酚主要于化工廠、煉油廠、煤氣發生站以及酚的制造廠等工廠的生產過程中。酚類化合物又是工業上寶貴原料，被廣泛應用于塑料、橡膠、酚醛樹脂、炸藥、制藥、肥皂、鞣皮、木材防腐、殺蟲劑、墨水、香料、兒童玩具等行業中。由于生產過程中排出大量含酚廢水，這些廢水如不經處理，滲透到地下，或排入江河、水庫，又造成地面水的污染。另外在糞便和含氮有機物的分解過程中，也產生少量的酚類化合物，故城市排出的大量糞便污水，也是酚的一個污染。
酚是一種原漿毒，對一切生物個體都有毒殺作用。酚通過與皮膚、黏膜的接觸，吸入和經口而侵入人體。它與細胞原漿中蛋白質接觸時發生化學反應，而使細胞失去活力，濃酚液能使蛋白質凝固。酚作用于蛋白質時，并不與之結合(此點與強酸、強堿不同)，所以能繼續向深部組織滲透，引起深部組織損傷壞死，并被吸收而引起全身中毒。稀酚液對局部損害力雖不及濃酚液，但具有很強的滲透力，而導致嚴重的后果。吸入高濃度的酚蒸氣，可引起中樞神經系統障礙，經常暴露在酚濃度較低的空氣中，也能引起皮炎，能使皮膚變黃褐色。
關于甲苯的毒性與苯酚基本相似。在甲酚的三種異構體中，以鄰甲酚經口侵入時毒性最大，間甲酚毒性較小。
●綜合能力訓練題
1.能夠檢驗苯酚存在的特征反應是
A.苯酚和NaOH溶液反應B.苯酚與溴水反應
C.苯酚與FeCl3溶液反應D.苯酚與HNO3反應
答案：BC
2.用括號內試劑除去下列各物質中雜質不正確的是
A.苯中的苯酚(溴水)B.苯酚中的苯酚鈉(通入CO2)
C.溴苯中的溴(NaOH)D.乙醇中的水(CaO)
答案：A。因為三溴苯酚不溶于水，但可溶于苯。
3.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出H2，A不與NaOH溶液反應，而B能與NaOH溶液反應。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，A不能。B苯環上的一溴代物(C7H7BrO)有兩種結構。試推斷A和B的分子結構，并說明它們各屬于哪一類有機物。
答案：A屬于芳香醇，結構簡式為： ；B屬于酚類，結構簡式為

4.以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經典的合成苯酚的方法可簡單表示為：

(1)寫出第②、③、④步反應的化學方程式：② ；③ ；④ 。
(2)根據上述反應判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質的酸性強弱，并說明理由。

(2)在酸與鹽發生的復分解反應中有規律：較弱酸鹽+較強酸 較強酸鹽+較弱酸


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