發生于東漢末葉的曹操和袁紹之間的一勝一敗，包含著諸多頗有戲劇性的偶然與必然的巧妙組合，很值得玩味。有趣的是，在當時群雄逐鹿的混亂局面下，袁紹與曹操都明白雙方遲早會發生一場生死決斗，而且至少自建安元年起，雙方就在為即將到來的生死搏斗而緊鑼密鼓地準備著。袁紹滅了公孫瓚，鞏固了后方；曹操也解決了許都周圍的呂布、張繡、袁術等敵對勢力，還西撫韓遂、馬騰，東聯孫策，后方基本穩固。建安四年（199年），袁紹率十萬大軍南下，目標直指曹操的老巢許昌；曹操也率二萬精銳出屯黎陽，一場生死決戰就在眼前。時袁紹兵多糧足，從表面上看可謂占盡優勢，勝?在握，但官渡之戰的結果卻是眾人皆知，曹軍以少勝多，袁軍反而大敗。這一結局，確實給讀者留下了無限的思索空間。
細繹操勝紹敗的演變過程，可以看出，袁紹與曹操雖然都是在漢末亂世中崛起的政治明星，但袁紹走的是一條下坡路，而曹操走的是一條上坡路。袁家四世均居三公之位，史稱“執傾天下”，政治背景可了不得，因此一開始呼風喚雨的優勢非常明顯。反觀曹操，主要是憑藉自己的政治智慧打拼，因而每走一步都似乎非常艱難。時人對袁紹的政治號召力也是看得非常清楚，如在董卓當權為所欲為時，就有人警告：“袁氏樹恩四世，門生故吏遍于天下，若收豪杰以聚徒眾，英雄因之而起，則山東非公之有也�！笔聦嵰舱侨绱�，當袁紹在渤海舉起討董勤王的義旗時，居然能充當天下盟主，而韓馥還主動出讓“冀州牧”的位置。值得注意的是，袁紹在年輕之時，頗能“折節下士”，因而“士多附之”，如田豐等謀臣武將就是他以“卑辭厚幣”引進的。他還豢養死士，也就是白道黑道都來，手段可不簡單。如此看來，在當時的政治游戲中，誰要是藐視袁紹或者想從其手中討得便宜，無疑會碰一鼻子灰。
可惜的是，在當時的權力角逐中，袁紹雖具備這么好的條件，但因為有幾個致命的缺陷，終使他敗在曹操手下。
一是政治智慧平庸無奇。早在袁紹與曹操同時起兵共討董卓之亂時，操紹之間就有一段對話。紹問操：“若事不輯，則方面何所可據？”操反問：“足下意以為何如？”紹曰：“吾南據河，北阻燕代，兼戎狄之眾，南向以爭天下，庶可以濟乎？”操曰：“吾任天下之智力，以道御之，無所不可。”這段對話真是精彩，操紹之間的政治智慧高下立見。而且，從后來的情況看，兩人基本上是按照這段對話的設想進行實際操作的。這等于說，在未開始比賽前，實力遠遜于袁紹的曹操在政治智慧上已為自己先掙了一分。
二是袁紹雖能招賢納士，但又剛愎自用，不能采納謀臣的正確意見，而曹操反是。試舉幾例：建安元年，漢獻帝自長安狼狽東歸。郭圖、田豐等謀士勸袁紹迎天子都鄴，紹不從；而曹操卻接受了毛?“奉天子以令不臣”的建議，迎漢獻帝都許，“收河南地，關中皆附”，自此就取得了“挾天子以令諸侯”的主動權。等到袁紹認識到丟掉一面大旗又想重新拾起時，曹操斷然拒絕了袁紹的要求。建安五年，正當雙方僵持不下時，劉備叛操自立，曹操后院起火。曹操決定棄袁氏大軍于不顧，親自東征劉備。這對袁紹來說，真是天賜良機。田豐及時建議袁紹派大兵奔襲許昌，一舉端掉曹操老窩。對于這樣一個可行的建議，袁紹居然以子病不從，氣得田豐舉杖擊地，嘆曰：“夫遭難遇之機，而以嬰兒之病失其會，惜哉！”官渡戰時，沮授建議袁紹增派部隊守衛烏巢糧草，以防曹軍偷襲，袁紹也當耳邊風，不予采納。而曹操恰好與袁紹相反，對于謀士提出的建議，多能虛心采納。最典型的例子是兩軍在官渡相持日久、僵持不下時，形勢對曹軍多有不利，曹操準備放棄官渡，退保許都。荀?提出了“苦撐待變”的積極意見，被曹操采納。不久，曹軍就迎來火燒烏巢糧草的良機。
三是袁紹“外寬內忌，好謀無決”，而曹操反是。譬如，對于田豐、沮授、許攸等謀臣在陣前提出的正確意見，袁紹不但沒有采納，反而還采取了令親者痛、仇者快的極端措施，分了沮授的兵權，先“械系”后又殺害了田豐，還逼走了許攸�？梢娫B雖然聚集了一批英才，但由于自己“內多忌害”，根本就不可能發揮這批英才的作用。而曹操呢？當曹軍諸將和留許官員多以為袁軍不可敵而紛紛搞起地下活動、與袁紹多有書信往還時，曹操并不追究。當曹操破鄴、在袁紹老巢發現許多通敵的書信時，他果斷地把它付之一炬，使所有人大為寬心，而實際上是起到了難以估量的籠絡人心的作用。
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