研究三國歷史逐漸發現一條規律，漢末三國“三巨頭”中論雄才和大略其實各有所長、也各有所短：曹操長于軍事，外交一般，短于政治；劉備長于政治，軍事一般，短于外交；孫權長于外交，軍事一般，短于政治。
以上說法可能會引起爭論，因為它不能完全運用到個案分析之中，比如說劉備短于軍事，但漢中之戰他完勝曹操；再比如說孫權短于政治，但在他的前期江東呈現的是一個團結奮進的政治局面。上面這些說法是站在三個人一生高度去說的，是一個大方向。
曹操短于政治，這個爭論似乎不會大。從政治出身上講，曹操屬于漢室舊臣的后代，本人也是一名“舊臣”，他本來也打算按照“能臣”的標準設計自己的政治規劃，曾表示死的時候墓碑上能刻一個“漢征西將軍”就十分滿足了�？疾觳懿俚纳杰壽E，這一表態絕非惺惺作態，也不是政治上的矯情，應當是某一階段里曹操真實內心的寫照。
曹操政治生涯的巨變開始于迎請漢獻帝都許縣，本想“奉天子以令不臣”的他，最終卻沒能逃過“權重欺主”的詬議，被眾人一致認為是“挾天子以令諸侯”，站在了傳統政治的對立面。如果梳理曹操從漢靈帝中平到漢獻帝建安年間的所有史跡，也許你會更傾向于認為這是對曹操的誤解，因為曹操并不想把事情演變成這樣，但所有的所有，既跳出了他的把握，也跳出了他真實的愿望。
應該說“奉天子”、“挾天子”這樣的政治規劃從一開始就有問題，當時比他更有勢力的袁紹經過一番評估后主動放棄也出于這個原因，這個問題很復雜，也存在著很大爭議，不在本文討論范圍內。這里想說的是，由于政治架構設計上存在著天生缺陷，曹操在獲取了“奉天子”、“挾天子”帶來紅利的同時，不可避免地承受了巨大的政治壓力，這種反向力量之大、持續時間之長、對曹魏政權破壞程度之殘酷，是曹操和他的繼任者們都沒有預料到的。
漢獻帝劉協與諸葛亮同年，小曹操26歲，東歸那一年他只有15歲，曹操41歲。5年后漢獻帝到了弱冠之年，按照最保守的看法此時天子也應該親政了，曹操交權還是不交呢？如果交權，官渡之戰本年才開打，能交不能交？如果不交權，好了，罵聲將如潮水而來，奸臣、篡位、謀逆等等，政治臟水將讓你無處躲藏，敵人罵、民間罵，本陣營里的政治對手們也在小聲地罵。獻帝剛到許縣時，八方人士如云如雨般主動涌來，一派繁盛，可是這股人才的涌流并未持續很久，以至于曹操后來不得不連續三次發布《求才令》到處找人才，表面原因是那個時代人才資源的稀缺，背后的主因恐怕與曹操所背負的政治包袱有關。
從個性上說，曹操是性情中人，敢想、敢干也敢說，敢做人之不可做，如早年棒殺大宦官的叔父；敢直面黑惡勢力不退縮，如在濟南國任上刮起的反貪腐、禁淫祠風暴；也敢于表達自己的觀點、敢于拒絕，如中平年間回應袁紹、許攸等人私下串連的政變。在行事風格上曹操絕不是畏手畏腳的人，但真正掌權之后，也許意識到政治上已然形成了不可逆轉的短板，越是軍事上取得成功，曹操越是在政治上畏縮不前，各種顧忌反而增多了。
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