1918年當他29歲時，與好萊塢電影演員密爾德萊·哈麗絲結了婚。因性格、情趣不相投，于1920年11月經法院判決，付出10萬美元和一部分股票的代價離了婚。
1924年，卓別林結識了一位叫莉泰·格蕾的女友，并幫助她成了電影演員。被逼而成婚，隨后格蕾吃喝玩樂，揮霍無度，鬧得烏煙瘴氣，滿城風雨。卓氏忍氣吞聲，最后付出80萬美元的巨款，才擺脫了這場災難。
1932年6月，卓別林與波蘭籍的女演員寶蓮·高黛在南洋群島秘密結婚，直到1940年才正式宣布。在九年的家庭生活中，總的來說還是美滿幸福的。但終因分歧逐漸擴大而鬧翻。于1942年在墨西哥判決而離婚。
最后一次是在1943年，與他的好朋友美國著名劇作家龍金·奧尼爾的女兒烏娜結了婚。這次結合，倆人的年齡相差很大，45歲對18歲。但出乎人們意料的是，卻使卓別林得到了一個忠實的伴侶和助手。
卓別林去世后，遺孀烏娜與好萊塢演員萊安熱戀，引起一場軒然大波。
主要是倆人年齡相差懸殊。烏娜56歲，而萊安是40歲，因此遭到了萊安的女兒蒂塔的強烈反對。人們議論說，當年烏娜與卓別林結婚就不合適，找了一個年紀太大的丈夫；今天又找了一個小夫婿。
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