百里奚飽讀詩書，才學過人，可是家境貧困，加上虞國宗法制度森嚴，平民沒有希望入仕為官。百里奚的妻子杜氏是個很有見識的女子，深知自己丈夫是曠世奇才，于是就鼓勵百里奚出游列國求仕 。
在百里奚出游那天，家中已經揭不開鍋了。杜氏一大清早起來，宰殺了唯一的一只下蛋母雞，劈了門閂燉母雞，煮小米飯，給丈夫餞行。
百里奚從南陽出游求仕后，歷經宋國、齊國等國家，因為朝堂里無人，都沒有得到錄用。在齊國，百里奚陷入困境，一度沿街乞討，繼續求仕生涯。在齊國郅地，他遇見了蹇叔，兩人一番高談闊論，就結為知己。
此后，在蹇叔的舉薦下，到虞國當了個大夫。但虞國國君是個愛財如命的國君，在收了晉國的垂棘（垂棘地方產的寶玉）和寶馬等財物以后，就答應借道路給晉國，讓晉國途徑虞國去征討自己的鄰國虢國，也是虞國的同姓兼同盟國。百里奚對虞國國君述說唇亡齒寒的道理，在勸說無效的情況下，閉口不再勸諫，并對同僚宮之奇說：“對蠢人直言相勸，無異于把珍寶丟棄在路上�！� 果然，晉國滅虢國后，把矛頭指向虞國。
公元前655年，晉國（獻公）滅掉虞國，俘虜了虞國君及其大夫百里奚。由于他拒絕在晉國做官，被晉國充作奴隸（媵人），在穆姬嫁給秦穆公時候，陪嫁到秦國。百里奚在去秦國的途中，逃回到楚國。
楚國國君楚成王聽說百里奚善于養牛，就讓百里奚為自己養牛。剛當上秦國國君的秦穆公，名字叫任好，是一位胸有大志的國君，聽說了百里奚是人才，就想重金贖回百里奚。秦穆公的謀臣公子縶說：“那楚成王一定是不知道百里奚的才能，才讓百里奚養牛。若用重金贖他。那不就等于告訴人家百里奚是千載難遇的人才嗎？”秦穆公問：“那我該怎么樣才能得到百里奚？”公子縶說：“可以貴物賤買，用一個奴隸的市價，也就是五張黑公羊皮來換百里奚。那樣楚成王就一定不會懷疑了。”
當百里奚被押回秦國后，秦穆公親自接見了百里奚。百里奚說：“我是亡國之臣，哪里值得國君垂詢！”穆公說：“虞君不用你，才使你被擄，并不是你的過錯�！鼻啬鹿H自解除了他的奴隸身份，并與他商談，討教國家大事。兩人一談就是三天，言無不合。穆公十分高興，要拜其為上大夫（上卿），委以國政，實際上就是把秦國的軍政大權都交給了百里奚。百里奚堅決辭讓不受，并推薦自己的好友蹇叔當上卿。最后，秦穆公就讓他用很重禮，將蹇叔請來秦國，讓他和蹇叔一道做秦國的上大夫。因百里奚是秦穆公用五張黑公羊皮換回來的奴隸，故世人稱百里奚為“五?大夫”。?，就是黑公羊皮的意思。
秦穆公用五張黑公羊皮換來了大能人百里奚，封他做秦國的上大夫，即秦國的宰相。
百里奚曾經顛沛流離，篳路藍縷，歷經艱辛，十分了解民間的疾苦，他主政后尊民愛民，勤勉政事，即使勞累也不坐車，酷暑炎熱不打傘，在國內巡游不帶隨從，不設武裝防衛，獲得了秦國人民的信賴。
百里奚將安撫、教化、緝和境內各民族，發展生產，充實國力放在了首位。為官為政，不貪戀權勢，不貪圖富貴，而是要大濟天下蒼生。他敬惜民生民力，鼓勵民眾開邊墾荒，提倡教化，開啟民智，并按照周朝的官制和朝儀，改變了秦國落后的國體，將中原先進科技文化、政治和耕作技術散布于境內各民族。
在百里奚的勵精圖治下，秦國府庫充盈，百姓安樂，秦國短期內便得到了大治，境外的巴、戎等少數民族為秦國威勢所懾服，紛紛歸順親附。
一時間，百里奚成了秦國最受尊敬的人。
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