擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學畫，后師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，布局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩艷麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長于水墨寫意，灑脫隨意，格調秀逸。除繪畫外，唐寅亦工書法，取法趙孟睿?櫸縉媲涂⌒恪Ｓ小鍍锫克脊橥肌貳?渡鉸匪繕?肌貳?妒蘿?肌貳?鍛跏窆?送肌貳?獨疃碩寺浼?肌貳?肚鋟珂?韌肌貳?犢蓍爾Y鵒圖》等繪畫作品傳世。
唐寅文學上亦富有成就。工詩文，其詩多紀游、題畫、感懷之作，以表達狂放和孤傲的心境，以及對世態炎涼的感慨，以俚語、俗語入詩，通俗易懂，語淺意雋。著《六如居士集》，清人輯有《六如居士全集》。
生平事跡
唐寅祖籍晉昌，即現在山西晉城一帶，所以在他的書畫落款中，往往寫的是“晉昌唐寅”四字。北宋時唐氏家族南遷，開始來到南京、蘇州經商。唐寅就出生在蘇州府吳縣吳趨里一個商人家庭。唐寅一生共有三位妻子，十九歲時娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在他大約廿四歲的時候病逝。后來可能又娶有一室，但碰到科場弊案的牽累而離去。后娶沈氏，或名九娘， 唐伯虎自幼天資聰敏，熟讀四書、五經，并博覽史籍，16歲秀才考試得第一名，轟動了整個蘇州城，二十九歲到南京參加鄉試，又中第一名解元。正當他躊躇滿志，第二年赴京會試時，因牽涉科場舞弊案而交惡運。
“會試泄題案”，一般說法是，與他同路趕考的江陰巨富之子徐經，暗中賄賂了主考官的家僮，事先得到試題。事情敗露，唐寅也受牽連下獄。 是年京城會試主考官是程敏政和李東陽。兩人都是飽學之士，試題出得十分冷僻，使很多應試者答不上來。其中惟有兩張試卷，不僅答題貼切，且文辭優雅，使程敏政高興得脫口而出：“這兩張卷子定是唐寅和徐經的�！边@句話被在場人聽見并傳了出來。 唐寅和徐經到京城后多次拜訪過程敏政，特別在他被欽定為主考官之后唐寅還請他為自己的一本詩集作序。這已在別人心中產生懷疑。這次又聽程敏政在考場這樣說，就給平時忌恨他的人抓到了把柄。一幫人紛紛啟奏皇上，均稱程敏政受賄泄題，若不嚴加追查，將有失天下讀書人之心。孝宗皇帝信以為真，十分惱怒，立即下旨不準程敏政閱卷，凡由程敏政閱過的卷子均由李東陽復閱，將程敏政、唐寅和徐經押入大理寺獄，派專人審理。徐經入獄后經不起嚴刑拷打，招認他用一塊金子買通程敏政的親隨，竊取試題泄露給唐寅。后刑部、吏部會審，徐經又推翻自己供詞，說那是屈打成招�；实巯轮肌捌椒础�，程敏政出獄后，憤懣不平發癰而卒。唐寅出獄后，被謫往浙江為小吏。唐寅恥不就任。《桐陰清夢圖》軸，明，唐寅繪
關于這場會試泄題案，記載很多，說法不一。實際上這是統治階級內部斗爭的結果�！睹魇�?程敏政傳》云：“或言敏政之獄，傅瀚欲奪其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”但毫無疑問，這一事件對唐寅來說是極其嚴重的。從此唐寅絕意仕途。歸家后縱酒澆愁，游歷名山大川， 決心以詩文書畫終其一生。
明弘治十三年（1500），唐寅離開蘇州，坐船到達鎮江，從鎮江到揚州，游覽瘦西湖、平山堂等名勝。然后又坐船沿長江過蕪湖、九江，到廬山。廬山雄偉壯觀的景象，給唐寅留下深刻的印象。在他以后的繪畫作品中被充分地反映了出來。 他又乘船溯江而上到了黃州，看到赤壁之戰遺址。唐寅的《赤壁圖》即依此所畫。后又南行入湖南，登岳陽樓，游洞庭湖。又南行登南岳衡山。再入福建，漫游武夷諸名山和仙游縣九鯉湖。唐寅由閩轉浙，游雁蕩山、天臺山，又渡海去普陀，再沿富春江、新安江上溯，抵達安徽，上黃山與九華山。此時唐寅囊中已罄，只得返回蘇州。唐寅千里壯游，歷時9個多月，踏遍名山大川，為后來作畫增添了不少素材。
返回蘇州，家中非常清貧，妻子大吵大鬧，終于離他而去。他住在吳趨坊巷口臨街的一座小樓中，以丹青自娛，靠賣文鬻畫為生。他在一首詩中寫道：“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫幅丹青賣，不使人間造孽錢。”以表其淡泊名利、專事自由讀書賣畫生涯之志�！犊慈狅L圖》卷，明，唐寅作
唐寅三十六歲時選中城北桃花塢，建了一優雅清閑的家園，度其清狂生活。桃花塢原是宋人章莊簡的別墅，但經風雨滄桑，早成一片廢墟。不過這里景色宜人，環境十分幽靜，一曲清溪婉蜒流過，溪邊幾株野桃衰柳，一丘土坡，很有幾分山野之趣。第二年唐寅用賣畫的錢建成了桃花塢別墅。雖只幾間茅屋，檐下卻懸著雅致的室名“學圃堂”、“夢墨亭”、“蛺蝶齋”等匾額。唐寅一生酷愛桃花，別墅取名“桃花庵”，自號“桃花庵主”并作《桃花庵歌》：“桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。半醉半醒日復日，花落花開年復年�！贝喝�，園內花開如錦，他邀請沈周、祝允明、文徵明等來此飲酒賦詩，揮毫作畫，盡歡而散。�！叭瞻泔嬈渲校蛠肀愎诧�，去不問，醉便頹寢。”（祝允明《唐子畏墓志銘》）此時唐寅過得清閑而超脫。
明正德九年（1514）， 他被明宗室寧王以重金征聘到南昌，后發現身陷寧王政治陰謀之中，遂佯裝瘋癲，脫身回歸故里，后來寧王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脫了殺身之禍，但也引起不少麻煩，從此思想漸趨消沉，轉而信佛，自號“六如居士”，“六如”取自《金剛經》：“一切有為法，如夢幻泡影，如露亦如電，應作如是觀�！弊灾我环接≌隆疤佣U仙吏”。
從南昌回家后因常年多病，不能經常作畫，加上又不會持家，生活艱難，甚至�？肯蚝糜炎Ｖι健⑽恼髅鱾z人借錢度日。其間有著名書法家王寵常來接濟，并娶了唐寅唯一的女兒為兒媳，成了唐寅晚年最快樂的一件事。
明嘉靖二年（1523），54歲他健康狀況更差，這年秋天，應好友邀請去東山王家．但見蘇東坡真跡一詞中有二句： “百年強半，來日苦無多 ”，正好觸動唐寅心境，他一陣悲傷，告別回家后，從此臥病不起，不久結束了他凄涼的一生。死后葬在桃花塢北。嘉靖26年遷葬到橫塘鎮王家村。他逝世后由其親友王寵、祝允明、文徵明等湊錢安排后事，祝允明寫了千余字的墓志銘，由王寵手書，刻在石碑上。后世有關唐寅的生平事跡大多是從這墓志銘中得到的�！蹲詴~》卷，明，唐寅書
唐寅仕途坎坷，晚境凄涼，以致身后詩文幾近散軼。明萬歷年間，常熟書商何君立仰慕唐伯虎的詩文和為人，不惜重金，征求片紙只字，為他搜集整理詩賦詞章。將唐寅生前散軼的近百首（篇）詩文核閱后付梓，這就使唐寅有了第一個較完善的詩文集傳世，一時洛陽紙貴。后來，江南著名的出版藏書家。常熟書商毛晉也十分敬重唐寅才情為人，他在編錄《明詩紀事》及《海虞古今文苑》時，又特地詳細收錄了唐寅生前詩文和軼事，豐富和完善了唐伯虎詩文內容，為后代積累了生動的文化資料。
毛晉，后來還獨立承擔了重修唐寅墓的重任。據《蘇州府志》，崇禎甲申三月十六，毛晉與同郡士人游春至姑蘇橫塘王家村，因見一代才子唐寅之墓荊棘荒蕪，牛羊放逐墓園，頓生哀憫之心。他詢問附近田夫，方知唐寅亡后，后嗣中唯剩一侄孫孀婦，經濟拮據，困頓城內，以致唐寅四時之祭匱乏。毛晉凄然感嘆：“是朋友之罪也，千載下讀伯虎之文者皆其友，何必時與并乎？”于是，毛晉慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，并且擇地墓旁造三間祠堂。蘇州地方官雷起劍親作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遺千古之有心者。”
繪畫風格
唐寅早期繪畫，“遠攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吳門畫派創始人沈周為師。沈周和周臣都是當時蘇州名畫家，沈以《觀梅圖》軸，明，唐寅繪元人畫為宗，周則以南宋院畫為師，這是明代兩大畫派，唐寅雖師周臣，卻有勝藍之譽。 唐寅兼其所長，在南宋風格中融元人筆法，一時突飛猛進，以至超越老師周臣，名聲大振。 唐寅畫得最多也最有成就的是山水畫。唐寅足跡遍名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣，并化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山復嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。 由于唐寅作畫很少在畫上注明年份，且他的畫風變化也不很有規律，所以很難推測他作畫的時間，也就難以按照時間來劃分他的畫風變化進程。 唐寅在拜周臣為師后，主要是宗南宋院體，但其畫有時也有與沈、文畫風相近的作品，如《南游圖》。這是唐寅三十六歲時當琴士楊季靜離開蘇州時贈送給他的。 唐寅擅長寫意花鳥，活潑灑脫、生趣盎然而又富于真實感。傳說唐寅所作的《鴉陣圖》掛在家中，有一天有數千只烏鴉縱橫盤旋在屋頂，恍若酣戰，堪稱奇絕。 唐寅花鳥畫的代表作是《枯槎鴝鵒圖》。其構圖用折枝法，枯木枝干由右下方彎曲多姿地向上伸展，以枯筆濃墨畫之，蒼老挺拔。以積墨法畫一只棲于枝頭的八哥，正引吭高鳴，樹枝似乎都在應節微動，從而顯現出自然界生命律動的和諧美。禿筆點葉，一兩條細藤與數筆野竹同枯樹上的老葉畫在一起，增添了空山雨后幽曠恬靜與清新的氣氛。右上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨馀。”詩畫映發，對象的神態和畫家的情趣融為一體，寄寓了超凡脫俗的思想。這幅畫在畫法上屬小寫意，一路運腕靈便，以書法人畫，以寫代描，筆力雄強，造型優美，全畫筆墨疏簡精當，行筆挺秀灑脫，形象饒有韻度，從中可以窺見唐寅在探討寫意技法和開拓花鳥畫新境界方面的卓越建樹。
唐寅的水墨花鳥畫基本上是以水墨提煉形象，墨韻明凈、生趣盎然。其著名的還有《雨竹圖》，畫面以二組濃葉為主枝，后出淡葉，再初葉數筆以相呼應，葉均向下急趨，一派雨打竹葉之勢。 唐寅書法源自趙孟鉅惶澹?綹穹崛罅榛睿?∫菪惆危?肝????凇Ｆ浯?磣鰲堵浠ㄊ?帷貳
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