段德昌不僅具有卓越的軍事才能，而且還是一位有名的儒將。他天資聰明，1914年10歲時就以詩文對聯出口成章而小有名氣。一天，南縣勸學所所長嚴世杰到段德昌就讀的五德書屋視察，聽到私塾先生對段德昌的介紹后，贊不絕口。于是便出一上聯要段德昌作對：“孔夫子、關夫子，兩位夫子，圣靈威德同結萬世”。段德昌聽后不慌不忙地站起來，出口對道：“著春秋、看春秋、一部春秋，廟堂香火永續千秋”。嚴世杰聽罷，連夸段德昌是一位奇才。
段提任紅六軍長后，在洪湖的一次戰斗中俘虜了當地“白極會”匪首顏定成。顏曾飽讀經書，有出口成章之能，而且自負得很，從不拿正眼瞧工農革命將士。這次被俘后很不服氣，想用詩文來難一難段德昌，煞煞紅軍的銳氣。當段德昌提審他時，他愛理不理，突然出一拆字上聯，高聲吟道：“騎奇馬，張長弓，琴瑟琵琶八王子，王王在上，單獨作戰。段德昌會意，不假思索，昂首對出下聯：“襲龍衣，作乍人，魑魅魍魎四鬼兒，鬼鬼居邊，合手都拿！”下聯一出，匪首驚得目瞪口呆，對段德昌刮目相看，連連叩頭認罪。
結識毛澤東
1921年4月的一天，毛澤東以省督學的身份，與新民學會會員易禮容、陳書農到安鄉考察教育。上任才兩個月的督學嚴世杰向毛澤東介紹南縣教育情況，自然有“才來不久，了解膚淺的謙語�？腿藗円簿蛦柶鹩蓙恚谑浅冻隽硕蔚虏�。(www.gs5000.cn，歷史人物)
原來早些時候，這里鬧過一場風波。原任督學貪污，把伙食搞得一塌糊涂，于是學生們起來造反了，領頭者就是段德昌。上司平息風波的手段就是各打五十大板，段德昌受了警告處分，原督學被撤職。毛澤東聽了，想見一見這個“有勇有謀”的段德昌。
恰好，在長沙商專讀書的段德昌這段時間回家照料臥病在床的老父，聽縣勸學所有召，便急匆匆地趕到文武廟。就這樣，段德昌——日后中共重要將領，毛澤東——日后中共領袖第一次握手了。
被自己人砍頭
1931年1月，由王明左傾路線把持的黨中央派夏曦來到湘鄂西蘇區，夏曦極力推行王明左傾路線，指責蘇區“是富農路線統治”，把“肅反”作為最突出、最緊迫的任務，設置獨立的肅反機構“保衛局”，采取逼供、誘供、指名問供手段，隨意將被“審查”對象逮捕或處決。針對夏曦大搞“肅反”擴大化，段德昌當面指責他：“你把根據地搞光了，成千上萬的共產黨人被你殺了，你是革命的功臣還是革命的罪人？”夏曦因而決意除掉段德昌。
1933年4月下旬，夏曦通知段德昌到中央分局駐地金果坪開會，段德昌自知不妙，但仍鎮定自若地赴會。行前，段德昌對愛人劉淑云說：“夏曦要繼續殺人，我反對，他殺的全是我們黨的精華”。
果然段德昌一到，就被以“改組派”、“逃跑主義”的罪名逮捕。段德昌雖立下了“給我四十條槍，三年內不恢復洪湖蘇區，提頭來見”的誓言，但被拒絕。段德昌還將于謙的《石灰吟》“千錘萬煉出深山，烈火焚燒若等閑。粉身碎骨全不怕，要留清白在人間。”一詩抄下，貼在羈押的石洞中，以抒其懷。
1933年5月1日下午3點，在金果坪江家村的山坡上，夏曦宣布了段德昌的所謂“罪行”和執行死刑命令，時年29歲。
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