開元二十五年(737)，立于德宗貞元十五年(799)。因他三家為僧，書史上稱他“零陵僧”或”釋長沙”。
懷素是中國歷史上杰出的書法家，他的草書稱為“狂草”，用筆圓勁有力，使轉如環，奔放流暢，一氣呵成，和張旭齊名。后世有“張顛素狂”或“顛張醉素”之稱。可以說是古典的浪漫主義藝術，對后世影響極為深遠。他也能做詩，與李白、杜甫、
蘇渙等詩人都有交往。好飲酒，每當飲酒興起，不分墻壁、衣物、器皿，任意揮寫，時人謂之“醉僧”。他的草書，出于張芝、張旭。唐呂總《讀書評》中說：“懷素草書，援毫掣電，隨手萬變，宋朱長文《續書斷》列懷素書為妙品。評論說：“如壯士拔劍，神彩動人�！�
懷素自幼聰明好學，10歲時“忽發出家之意”，父母想阻也阻止不了。他在《自敘帖》里開門見山他說：“懷素家長沙，幼而事佛，經禪文暇，頗喜筆翰�！彼趯W苦練的精神是十分驚人的。因為買不起紙張，懷素就找來一塊木板和圓盤，涂上白漆書寫。后來，懷素覺得漆板光滑，不易著墨， 就又在寺院附近的一塊荒地，種植了一萬多株的芭蕉樹。芭蕉長大后，他摘下芭葉，鋪在桌上，臨帖揮毫�！∮捎趹阉貨]日沒夜的練字，老芭蕉葉剝光了，小葉又舍不得摘，于是想了個辦法，干脆帶了筆墨站在芭蕉樹前，對著鮮葉書寫，就算太陽照得他如煎似熬；刺骨的北風凍得他手膚迸裂，他還是在所不顧，繼續堅持不懈地練字。他寫完一處，再寫另一處，從未間斷。這就是有名的懷素芭蕉練字。
在長安懷素聲譽青云直上，歌頌他草書的詩篇有37篇之多。他的草書有《自敘帖》、《苦筍帖》、《食魚帖》、《圣母帖》、《論書帖》、《大草千文》、《小草千文》《四十二章經》、《千字文》、《藏真帖》、《七帖》、《北亭草筆》等等。其中《食魚帖》極為瘦削，骨力強健，謹嚴沉著。而《自敘帖》其書由于與書《食魚帖》時心情不同，風韻蕩漾。真是各盡其妙。米芾《海岳書評》：“懷素如壯士撥劍，神采動人，而回旋進退，莫不中節�！碧拼娙硕嘤匈濏�，如李白有《草書歌行》，曼冀有《懷素上人草書歌》。
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