陳獨秀的第一任妻子和第二任妻子是親姐妹，這場不倫之戀曾經引起軒然大波。
陳獨秀1897年在家鄉安徽懷寧結婚了，他的妻子就是原先當過安慶府統領的清軍副將高登科的女兒高曉嵐(亦叫高大眾)。
婚后，夫妻二人起初相處得還算過得去，一方面是陳獨秀本來就對這門親事期望不高，另一方面是高曉嵐到了陳家以后，恪守婦道，生活十分儉樸，在鄉里很有賢惠之名;數年之后，高曉嵐為陳家也添了對兒女。照理，這對夫婦是該相安無事地
聊度時光了，可是陳獨秀卻覺得，他們在性格和思想上的差異已到了難以彌合的境地：陳獨秀少年得志，頗負才名，高曉嵐則目不識丁，結婚以后，陳獨秀多次勸她多識些字，學點文法，看些有趣的小說，學些好聽的兒歌。偏偏高曉嵐不屑一聞，
自以為“女子無才便是德”，為此陳獨秀漸漸感到心灰意冷。之后，倆人即使在一起，也很少說話，形同陌路。
與小姨子相見恨晚
就在陳氏夫婦關系遠散的過程中，高曉嵐的同父異母的妹妹高君曼，走進了陳獨秀的生活。
據張寶明、劉云飛《飛揚與落寞：陳獨秀的曠代悲情》，高曉嵐母親死后，高登科的續弦亓氏于1885年生下了高君曼。高君曼本名小眾，又名君梅，小陳獨秀六歲。高君曼與姐姐高曉嵐生活環境不同，她是生父生母的掌上明珠，從小嬌生慣
養，少有挫折，受教于家庭教師，知書達理，思想開闊。在性格上，她活潑開朗，干練灑脫，熱情奔放。曾在北京女子師范學校就讀，思想進步，見識廣博，并熱愛文學，特別愛讀陳獨秀發表在各報刊上的作品，對姐夫很是仰慕崇拜。
高君曼身材高挑，時裝新潮，一頭短發下，明眸皓齒與微露的笑容，處處顯示著清麗恭良的新式女性特質。在二人的交往中，妻妹滿腔的熱情，新穎的思想，不凡的談吐，讓陳獨秀耳目一新，很快兩人便覺相見恨晚。
后來，高君曼尋找機會，借著各種理由與陳獨秀單獨接觸，或促膝談心，或小徑漫步，交流思想、熱烈討論。當時，陳獨秀常常去藏書樓發表時事演說，高君曼便常常去那里閱讀進步報刊或聽姐夫演講。
起初，二人朝夕相處地探討學問，在傳統的倫理觀念里，人們幾乎不敢設想會發生什么。這種思想，當然也包括恪守傳統的高曉嵐。
當二人難割難舍時，一個難題便擺在了這個封建家族的面前。兩個性情剛烈的叛逆者的出現，使得最終結果只有兩種：打破或者扼殺。
對于已決定隨時因家族壓力雙飛遠遁的二人來說，扼殺已漸次的這份感情己是不可能了。繼父陳衍庶甚至以“退繼”相威脅，但陳獨秀根本無意繼承其遺產，陳氏家族的所有努力都無濟于事。
鄉鄰的傳說沸沸揚揚，陳、高兩家嚴厲指責。但二人并不在乎。
陳獨秀不顧一切與小姨子結婚
1909年年底，陳獨秀從日本回國，在杭州與高君曼正式同居，木已成舟，陳獨秀與高曉嵐的夫妻關系已名存實亡。
31 歲的陳獨秀在陳高兩家一片反對和譏諷聲中，與高君曼在西湖正式宣布結為伉儷，與家庭中斷了關系。此時的高君曼，一身入時的江南裝扮，亭亭姿秀，綿綿溫雅，時常伴隨陳獨秀出訪高朋，聽琴瑟互答，過著美好的隱居生活。陳獨秀為此
還寫下了感懷20首，其中一篇寫道：
委巷有佳人，顏色艷桃李。
珠翠不增妍，所佩蘭與芷。
相遇非深恩，羞為發皓齒。
閉戶弄朱弦，江湖萬余里。
九年奮斗中的苦悶、寂寞、不滿現實與對未來的期待，交織著與佳人相娛的幸福及報國無門的悲慨與惆悵，同時也表達了他無意逃避 現實，積極投身革命的入世精神。
高君曼與陳獨秀的結合使高曉嵐成了被同情的對象，就連陳延年、陳喬年兄弟倆對他們二人的結合也深為不滿，成了后來一直難以開解的家庭疙瘩。
高曉嵐這位舊式婦女，恪守婦道，嫁到陳家33年中，生育了延年、喬年、玉瑩(筱秀)、松年等子女，她總是穿著藍布長褂，寬大的褲腳管，用繩子扎得緊緊的。上孝公婆，下撫子女。1930年9月9日，高曉嵐在安慶去世，終年55歲。
高曉嵐去世后，高君曼帶著兩個孩子為姐姐奔喪，雖時光匆匆，二十多年過去了，但在陳家一年多的時間里，陳氏家族對她仍耿耿于懷，鄙恨難泯。
擅長吟詩的高君曼
高君曼擅長吟詩，1916年(民國五年)7月間的《 民國日報》刊登以“君曼”署名寫的兩組詩。從詩的內容來看，即是高君曼所作：
食宿，不知道這件事情緣由的人誰又會原諒我呢?”誰知道陳獨秀知道了這事以后，反而說“婦人之仁，徒賊子弟，雖是善意，反生惡 果。”仍是不同意讓延年和喬年來家里住食。
陳獨秀的固執暴躁和古怪乖張的生活方式，使高君曼忍無可忍，傷心透頂，終于開始了口舌之爭，繼而又發展到出手相打。高君曼自小 就嬌生慣養，受不得半點逆來之氣，更何況陳獨秀還振振有詞地宣布她是“資本主義”，她遂把愛情前景看
淡，終于帶著自己所生的兒女，離陳獨秀而去。直到香消玉殞，也再沒有去見陳獨秀一面。
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