“中國的蓋世太保”戴笠惡名昭著。他任國民黨軍統局長八年，曾密令殘殺了許多革命人士，但戴笠卻沒有加入國民黨，這是為何?

　　賭博幫助戴笠成為黑幫份子

　　戴笠從少年時起便是一個受人尊敬但并不總討同學喜歡的“剽悍”的小伙子，不過他是個天生的領頭人物。1909年，戴笠離家進入了縣立文溪高小;16歲時成了學校宣傳衛生、提倡進步、反對鴉片和裹小腳的“青年會”的主席。

　　戴笠在1914年結婚，新娘毛秀叢的父親毛應升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮上的地主。1916年戴笠因偷竊被抓住，被校方開除(次年他的兒子藏宜出生)。后來戴笠在賭博中屢次作弊被抓住，為了保命，戴笠湊足了路費回到杭州，在那里志愿報名加入了潘國綱指揮、總部設在寧波的浙江陸軍一師。

　　戴笠參軍后繼續賭博，他也結交了一些地痞，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。當這些夜間活動使戴笠遭到上司的懲罰時，他便當了逃兵。

　　獲杜月笙垂青

　　到了1921年，戴笠利用他和青幫的關系離開了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密幫會“師傅”把他介紹給了青幫頭子，即當時上海城最有權勢的幫主黃金榮。于是通過這些關系，在劉志陸、張嘯林、王曉籟、向海潛、張子廉、田得勝、馮石竹、唐紹武、石孝先及范紹增橫行的時代，戴笠成了上海流氓和“打手”們的好友。

　　1923年戴笠經常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那里的流氓中間小有名氣。大名鼎鼎的幫會頭子杜月笙看出，年紀很輕的戴笠是個“人才”。關于這位青幫頭子與未來的蔣的特工首腦的關系，萬墨林的說法最具有權威性。他原來是杜月笙的機要秘書，后來加入了戴笠的軍統。萬在1928年報告說，當戴笠只有31歲時，他已作為一個情報員在為胡靖安工作了，他決定自己的未來成就取決于在上海地下社會中建立同盟關系。

杜月笙

　　于是，戴笠拜訪了當時的上海警備區司令楊虎，楊直率地告訴他：“你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯系�！边@位朋友，自然就是杜月笙了。

　　后來這三人成了結拜兄弟(戴笠比他們兩人小8到9歲)。所以戴笠就把這個幫會頭子稱做“三哥”。

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