李淵在北方呼風喚雨的時候，他在南方的本家李密的事業也漸入佳境。
李密是隋末唐初農民軍的“帶頭大哥”，隋唐的歷史走向和他息息相關，如果他不是在關鍵的時候自己葬身了自己，那么“隋失之鹿”應該是他的戰利品。果真如此，隋后面的朝代應該是“蒲”（按照楊堅、李淵的命名思路）,而不是唐。
李密的事跡和竇建德、杜伏威、王世充、劉武周等幾個造反大佬一樣，都錄入了《兩唐書 》 ，所以，此書詳細介紹其人的生平所為。
從現存史料來看，李密家四代都是住在大城市長安的貴族。曾祖父李弼和楊堅岳父獨孤信、李淵祖父李虎等八大權貴一起被封為“西魏八柱國”。祖父李祖曜為北周邢國公。父親李寬是員猛將，因戰功被隋封為上柱國、蒲山公。不過他們的名氣似乎都沒有下一代李密的名氣大。隋唐以后的歷史資料在提到他們的時候，總是不忘在其名字后面打個括號或注行小字，用以說明其和李密的親屬關系。和現在流行的“這是某某名人的三舅母、四大伯”是同樣道理。
雖然家庭貴族地位代代相傳，但李密的長相一點都沒有陽春白雪的貴族氣息，反而是一副下里巴人的寒酸模樣。個頭不高，皮膚黑乎乎的，怎么洗都好像不干凈，尖額頭，方下巴，一對眼珠子跟磨盤似的，總是骨碌碌轉個不停。
這樣的顯赫家世，就算是人妖也不怕沒出息，更何況李密“少有才略，志氣雄遠，輕財好士”。父親死后，他招工進了皇宮，具體的工作單位和工種是左翊衛府左親侍。這也屬于皇帝的警衛，同樣是警衛，不過和李淵的那個千牛備身比起來差遠了，李淵是直接挎刀跟在皇帝姨夫身后，而李密只能算外圍保安那種性質的。
人不走運，喝冷水都塞牙。而李密連冷水都沒喝就塞牙了。
某年某月某一天，楊廣看見了一張黑黑的臉，那是正在值班的李密的臉。
也不知道為什么，楊廣看見李密就很不舒服（莫非這就是傳說中的冥冥天數？）。他找到宇文述問道：“那個長得黑不溜秋的小兒是誰呀？樣子虛頭巴腦的，東張西望，目光異于常人，以后別讓他再來當侍衛了（瞻視異常，勿令宿衛�。�
楊廣同志也太主觀臆斷了。人家李密是保安，肯定得左看右看上看下看，看有沒有刺客和本拉登啊。要真是眼睛直勾勾地一 動不動，說不定楊廣又會說：“瞻視呆滯，勿令宿衛！”
做人難，做人的眼睛更難，做李密的眼睛比更難還難。
前文已經考證過，皇帝的嘴巴大啊，一句頂一萬句。楊廣這句話一說完，李密就已經算是下崗職工的一員了。
宇文述處事很是八面玲瓏，他并沒有直接對李密說，皇上討厭你，你以后不要再來上班了。而是采用了一招類似激將和反諷的手法使李密主動提出無條件辭職。
于是在某天某時某一刻，宇文述找到李密，裝著無比關切、無比痛惜的樣子對李密說：“你家世代都是高官顯貴，你應該用你的才華去開創更遠大的前程，窩在這里干這種沒文化、沒技術的保安活，將來能有什么出息呢？
李密一聽，覺得此話有理，便向單位打了一份報告，以身體有病為由辭去了工作，專心在家讀書學習，準備給自己多加油充電，以圖后展。
李密這次顯然是買了宇文述的拐了，他當然不知道宇文述這是為了完成楊廣交辦的任務才故意激他的。
撇開辭職這一行為的對錯與否不論，單從這一問題的處理結果可以得出兩點結論：李密的腦子不夠用、思維不縝密。一個剛參加工作的新兵蛋子（李密此時的年齡至少在二十二周歲以上）就成為最高領導的六品保鏢，這已經是“很出息了”，多少人奮斗一輩子也到達不了這個政治核心圈，而李密同志卻因為別人一句話，連停薪留職手續都沒辦就拍屁股走人了，這太意氣用事了。因為在領導身邊機會總歸會大一些的。李淵不就是保安嗎？宇文化及也是保安，甭管是正版還是盜版，反正這兩人都曾經“從保安到皇帝”（結合后來的李密造反，好像在隋朝，保安警衛造反比例很高啊，呵呵）。
如果對李密的一生進行分析對比就會發現，他這次“辭職門”事件是很符合其“腦子不夠用、思維不縝密”這一特征的。從他附從楊玄感、殺害翟讓、接收招安到最后偶然落敗就投奔李淵等一系列重大事件來看，李密最終與一統王朝失之交臂的個人主觀原因遠遠大于綜合客觀原因。
思想決定行動。李密的思想決定了他的行動永遠只能在隋唐慢車道上踽踽而行，注定要被快車道上風馳電掣的李唐戰車撞得粉身碎骨。
李密辭職后，專門在家聚精會神看〈〈史記〉〉，一心一意讀〈〈漢書〉〉。特別是對各類兵法書籍，他尤感興趣，經�！罢b皆在口” 。
李密是個好青年，他不像其他紈绔子弟那樣注重吃喝嫖賭，而是一門心思地發奮苦讀圣賢書。有一天，他去緱山(今河南偃師境內)拜訪當時著名的國學大師包愷時，途中，他遇到了在朝中紅得發紫的越國公楊素，也就是楊玄感他爹。
那天的情形山水田園風味很濃。
李密坐在牛背上專心致志地看著一本書，在他所騎的那頭牛的角上還晃悠悠地掛著一卷《漢書》。楊素看到這個鏡頭后也許覺得“漢書、男人和牛”這樣的景象反差過于強烈，于是便悄悄地走到這個男人的身后問到：“何處書生，耽學如此？”
李密一看，這不是父親的朝廷同事楊伯父嘛，趕緊下拜行禮，自我介紹。楊素問他看的是什么書，李密回答說是《項羽傳》。楊素很驚奇，便和李密交談起來。結果不談不知道，一談嚇一跳。李密的見多識廣和博學多才令這個當朝大腕非常吃驚�；丶液蟊銓Υ髢鹤訔钚姓f：“吾觀李密識度，汝等不及。” 在楊素眼里，自己的七個兒子沒有一個能比得上李密。聽老爸這樣推崇李密，楊玄感斷定李密非同一般，于是便有意識地“傾心結托”，兩人很快好到穿一條褲子的程度。當然，最后還是“四褲全輸”（四庫全書），成了光屁股。
李密的勤奮好學不僅得到了們楊氏父子的賞識，也會為后世造就了一個成語“牛角掛書”。
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