1946年,孔祥熙在上海對其財產作認真清理,把能帶走的東西盡量轉移到香港和國外。1947年夏天,孔祥熙回到了他的老家山西太谷。
然而,美國并非他所想象的那樣是塊安定的“綠洲”。美國總統杜魯門一直對國民黨貪官污吏將他們龐大的美援中飽私囊而憤憤不平。在杜魯門的直接命令下,美國聯邦調查局開始調查孔家、宋家在美國的財產,并對孔祥熙實施秘密監視。對此,孔祥熙惶惶不可終日。后來,孔祥熙找到一位美國的朋友,這個朋友給他出了一個主意。
1954年,蔣介石在臺灣召開第二屆所謂“國民大會”?紫槲跽J為重溫舊夢的時機已經到來,便突發奇想,回臺灣去參加競選“副總統”。為了謹慎起見,便派曾任過臺灣省主席的魏道明先到臺北去探察行情。
魏道明一到臺灣,蔣介石就深知其意,連忙授意陳誠、蔣經國將孔祥熙的代表擋回去。于是,陳誠、蔣經國便命一家報紙發表文章,大罵豪門,矛頭直指孔祥熙,連魏道明也當作豪門走狗一并痛罵。魏道明自知不妙,灰溜溜返回美國向孔祥熙復命。
但隨著年齡的一天天增大,孔祥熙思舊與思鄉的情緒越來越強烈。每當他一人靜下來的時候,思緒就回到了他的山西?扇缃衲抢锸枪伯a黨的天下,他是回不去了。在思考很久后,他決計回臺灣,至于蔣介石是否歡迎他回去,他認為回臺灣去當個普遍的平民,應該不會成問題的。
1962年10月,孔祥熙從美國飛回臺灣。蔣介石對孔祥熙的到來不冷不熱,雖然此時他兒子蔣經國的勢力已大,年邁的孔祥熙已不能構成其威脅了,但孔祥熙畢竟是經國的長輩,多一個這樣的人,對經國總是不太方便。因此,蔣介石只是對孔祥熙作了禮節性的拜訪和談話,然后給他安排了一個“國民黨中央評議委員會評議委員”的虛職,就不再理睬他了。
蔣介石的態度,令孔祥熙大失所望,只好忍氣吞聲、暫且住下再說。他覺得臺灣的生活環境十分親切,但生活在其中,又感到并不比在美國自由自在和心情舒暢。因此,孔祥熙在臺灣勉強過了三年四個月后,便以赴美治病為借口,于1966年2日28日再度離開臺灣,而且決心不再回來。當孔祥熙與一些故舊戚友握手道別時,忍不住老淚縱橫。
到美國后,孔祥熙與宋藹齡一道搬進了長島洛卡斯特谷菲克斯巷的一幢新別墅,他絕了一切幻想,死心塌地地住在那兒,邊看病,邊休養,生活過得幽閑而平靜。
1967年7月22日,孔祥熙起床后,躺在軟靠背椅上,漫不經心地看報。突然,他感到身體極不舒服,家人急忙把他送往紐約的醫院診治。醫生們曾一度穩住了病情。但8月10日又開始惡化,8月16日死于紐約醫院,時年88歲。
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