百里奚早年的時候，家境極其貧寒，過了三十好幾，才娶了老婆。他老婆知道他才學過人，就鼓勵他外出發展，對他說：“好男兒志在四方，你現在正值壯年，不能坐在家里餓死。”
　　
　　百里奚戀戀不舍，臨走那天，已經窮的揭不開鍋了。家里總共只喂了一只雞，殺了燉雞時又沒柴了，就把門閂劈了，當作柴燒，為他餞行。百里奚飽餐一頓，與老婆孩子抱頭痛哭，只說了五個字“富貴勿相忘！”轉身就走了。
　　
　　游歷了許多地方，沒人肯聘用他，一無所成，就只好沿街乞討為生，不知不覺，流落到了宋國的?城。
　　
　　?城有一位隱士，名叫蹇叔。蹇叔一見到他的相貌時，吃了一驚，就上前問道，我看你鼻孔朝天，定無隔夜之糧，但地闊方圓，且又天生一幅奇容異相，終究還是富貴之人，你姓甚名誰？如何卻在這里？
　　
　　百里奚便說，我本是虞國人，并非乞丐也，外出求職，竟困頓如此。
　　
　　蹇叔就留他吃了晚飯，又與他談論時事，百里奚對答侃侃如流，指畫井井有敘。蹇叔嘆曰：“以你的才能，竟然窮成了這個樣子，哎，命也！”
　　
　　于是，二人結為兄弟。這時百里奚已經四十歲矣，蹇叔大他一歲，所以蹇叔為兄，暫且安排他在村中幫人養牛，解決了他的生活費。
　　
　　不久，蹇叔的一個朋友來說，他認識一位威震四方的大人物，乃是齊國君主，姜諸兒（齊襄公）�？梢砸�薦他們去齊國做官，何愁富貴不至？
　　
　　于是，蹇叔就和百里奚來到了齊國。
　　
　　但姜諸兒不在宮中，到貝邱山打獵去了。一等就是三個月，卻等來了姜諸兒的死訊，姜諸兒被他的堂兄弟公孫無知暗殺了。
　　
　　公孫無知篡奪了君位，懸榜招賢，網羅人才，并不計較出身。百里奚得知消息后，躍躍欲試，就要前往應招。
　　
　　蹇叔勸阻道：“兄弟，你不能去，公孫無知這樣奪位，必定不能長久。”
　　
　　果然，公孫無知剛一登基，就被人砍死了，雞飛蛋打一場空，成為“齊廢公”。百里奚很失望，富貴擦肩而過。
　　
　　又養了幾年牛后，聽說天子的弟弟王子頹非常喜歡養寵物牛，他的數百頭牛，都穿著繡花衣服，吃著上等谷物，尊為“文獸”。而善于養牛的人，也都在他那里發財。
　　
　　百里奚得到這個消息說，老哥，這回咱真要富貴了，我打算去王子那里面試。
　　
　　蹇叔說好吧，你先去，不過，為兄送你一句話，你需謹記于心：
　　
　　“大丈夫不可輕易失身于人，凡事也不必急于求成。如果他真的用你，你也要先考察他。否則你冒然跟隨了他，萬一發現他不行，那你離開他，就是不忠，跟他一起共患難，則又不智了。
　　
　　“所以，老弟，擇人務必慎之又慎！你若拿不定主意時，稍等幾天，我家中事一料理好，就親自過來，等我看看王子的相再說。”
　　
　　百里奚來到王子府上。門衛攔住他問：“汝是何人？”答曰：“百里奚”。又問：“職業？”答曰：“牛人”。
　　
　　一聽說來了個善于養牛的人，馬上待為上賓，很容易就見到了王子。百里奚以飼牛之術覲見，夸夸而談，海闊天空。王子頹大喜，準備留下他，封他做個家臣。

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