毛的初戀情人，叫陶毅，字斯詠，湘潭人(當時舉家遷至長沙)，是個富商家的小姐，周南女中的畢業生，時有“長江以南第一才女”之美稱，二十年代初也是長沙學界的風云人物，湖南學生聯合會與湖南各界聯合會中，她都是副會長，毛才只是理事而已。據蕭子升、易禮容等人的回憶，均稱陶為長沙著名的美女，個子很高，才華橫溢，但性格很強。她與毛澤東斷續有過幾段戀情(多次分而復合)，但終因兩個人都個性太強，不合而分手。陶一生僅此一段初戀，后來終生未再戀愛，也未結婚，大概也是曾經滄海難為水吧。

1919年至1920年二人在長沙共辦“文化書店”，一度熱戀。但是，一個一心造反逐鹿中原，一個是好靜淑女，終于byebye。

二人曾陷入瘋狂的愛情之中，不過因為政見不同后來分手了而已。陶斯詠小姐，便是新民學會《通信集》中見到的陶毅。這位小姐可真是不簡單啊。她和向警予、任培道三人號稱“三姐妹”，同時由楊昌濟先生推薦加入新民學會，是一位美女加才女哦，而且膽子大，敢于拋頭露面，做事干脆利落，難怪毛澤東會看上她呢。只可惜，二人雖然郎有情，女有意，卻因思想信念不同而告吹，嘿嘿，看來，再堅固的愛情，也是經不起信念的考驗的。

1921年“一大”開完了，代表們每人領到五十銀元做回鄉的川資。毛于是去游覽了杭州、南京，與他遷居南京的女友陶斯詠重敘舊情。

毛澤東早期，對陶斯詠這段戀情是很珍視的，有許多人相關的回憶都證明了這一點，那首《賀新郎·別友》就是1922年寫給陶斯詠的情詞，當時他已與楊開慧結婚一年多，為此楊還與他鬧過一場大矛盾，但估計毛陶這次的舊情復燃并未真的變成行動，因為楊后來留有文字，說她與毛“消除了誤會”，既然當事人都自稱是誤會，想必沒有真的越軌行為吧。

陶后來致力于女性教育，在上海、長沙等地辦女學，培養了丁玲等一批女弟子出來，她于1932年初病逝于長沙，終年37歲。

政見不同又怎可能在一起?在思想層次上，政治觀點屬于最高層次。楊開慧是毛失戀后，再去北京找的。這就是毛的真正初戀啊!紅顏薄命啊!

官方關于陶斯詠的記載

在周南女校，向警予、陶毅和蔡暢被稱為“周南三杰”。畢業后，向警予回家鄉溆浦辦學，但她經常與周南女校保持密切聯系。她有事來長沙時，即住已在周南女校任女生舍監的陶毅處。1918年9月，蔡暢去信邀向警予來長沙組織女子留法勤工儉學，向警予欣然答應，旋即離開溆浦來到了長沙。不久，她與陶毅一道加入了新民學會，成為該會最早一批女會員。

在新民學會的活動中，毛譯東英姿煥發的風采和辦事細心果斷的氣質，為一批女教員所欽佩。其中，同為湘潭的同鄉，陶毅更是對他傾慕不已。

陶毅，1896年出生，曾是周南女校的高才生，畢業后留校工作。她是一位新型女性，思想激進，主張教育救國，并且家境富有，在新民學會的活動中，她十分傾慕毛澤東，常常有意地接近毛澤東，并且開始追求他，于是，密切的交往使他們之間產生了愛慕之情。

毛澤東與陶毅不僅同為湘潭人，而且志向也相同，但是家境卻相距十分懸殊。陶家是湘潭一帶有名的富戶，陶毅與毛澤東的交往立即遭到了父兄的強烈反對。結果，由于女方家庭的反對，毛澤東和陶毅初萌的愛慕關系很快便戛然中止，沒有持續下去。

毛陶分手后，友情仍存。1920年7月，毛澤東創造文化書社，陶毅是主要投資人之一;同年10月毛澤東建議由湖南革命政府召集湖南人民憲法會議制定湖南憲法，陶毅是附議人之一。毛澤東發起驅張運動，也多次與陶毅、易禮容等通信。毛陶分手后，湖南省學生聯合會主席彭璜曾熱烈追求陶毅，但遭拒絕。陶毅終生未嫁，后來去了上海，在那里從事教育工作。1931年去世，年僅35歲。

關于陶斯詠的記載

陶毅，字斯詠，女，一八九六年生，湘潭人。她于一九一六年考入朱劍凡先生創辦的周南女子中學師范二班，與著名的女革命家向警予同窗。

那時，陶斯詠和向警予一樣，是一位思想十分開放激進的女性，也是新民學會中的一員出色的女將，被稱為“周南三杰”之一，與毛澤東過從甚密。毛氏創辦文化書社時，她是三個拿出十塊銀元的資助者中的一個(易禮容只拿了一塊銀元)。在新民學會初期的多次討論中，她是主張“教育救國”的。后來，她也支持毛澤東“改造中國與世界”的口號。文化書社成立后，他們在一九二一年元旦有一次難忘的集會，她和毛澤東等一班志同道合的人，冒著漫天風雪，在周南的院子里攝影留念。這張珍貴的照片，如今還陳列在長沙市周南中學。在一九一八和一九一九年毛兩次離開長沙的時間，毛給陶寫過一些信，現在能查到的就有五件(內容當然只是片斷)。向警予赴法勤工儉學后，也給陶斯詠寫過信，勸她力促北大開女禁，到那里去深造。但陶其時已經在周南留校任教，只在一九二一年去南京金陵女大進修過一次。毛澤東在上海參加“一大”后返長途中，還曾經專程到南京停留，探望斯詠，情誼之深可見。此后，毛澤東走上了專職革命家的道路，而陶斯詠則仍回周南任教，兩人從此便聚少離多。

陶氏后來一直在周南教書。當時同樣是文化書社重要成員的彭璜，瘋狂地追求過她，而她卻拒絕了彭，終身未婚，不幸于一九三一年早逝。大概由于她始終是個“教書匠”，故留下的資料不多。

附毛澤東的詞

《賀新郎·別友》

揮手從茲去。更那堪凄然相向，苦情重訴。眼角眉梢都似恨，熱淚欲零還住。知誤會前番虛語。過眼滔滔云共霧，算人間知己吾和汝。人有病，天知否? 今宵霜重東門路，照橫塘半天殘月，凄清如許。汽笛一聲腸已斷，從此天涯孤旅。恁割斷愁思恨縷。要似昆侖崩絕壁，又恰像臺風掃寰宇。重比翼，和云翥。

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