上海淪陷后，杜月笙舉家遷入香港。跟著杜月笙來港的家眷中，除了他的妻兒，還有一位沒有任何名分的情人——她就是一代名伶孟小冬。

　　孟小冬出身于梨園世家，她的祖父、父親、伯、叔都是京劇演員，孟小冬自小耳濡目染，對京劇也是非常喜愛。她從5歲起開始學藝，12歲在無錫首次登臺演出，14歲便與露蘭春、姚玉蘭等名角同臺演出。她以扮演老生而聞名天下，被稱為“冬皇”。

　　杜月笙與孟小冬的情誼早在1925年就開始了。這年，孟小冬只身前往北平尋求發展，沒多久，就名動京城，與“雙勝班”(由京劇大師余叔巖、楊小樓、荀慧生等人組建)和伶王梅蘭芳形成三足鼎立之勢。杜月笙對孟小冬仰慕不已，于是專程前往北平拜訪，互相留下了不錯的印象。

　　但不久后，孟小冬就下嫁梅蘭芳，杜月笙也在1929年娶了名伶姚玉蘭。

　　后來，梅蘭芳與孟小冬鬧離婚，差點鬧到法院，幸由杜月笙出面調解，事情才以梅蘭芳付給孟小冬4萬元生活費而宣告結束。

　　通過這件事，兩人的關系更進一層。

　　1934年5月，修葺一新的黃金大劇院重新開業，杜月笙邀請孟小冬前來參加剪彩儀式。孟小冬與杜月笙的四太太姚玉蘭是發小，長大后又情同手足，十分親密。因此，孟小冬一到上海，就被接到了辣斐坊的十八層樓，與姚玉蘭同住。

孟小冬與梅蘭芳

　　姚玉蘭知道杜月笙鐘情孟小冬，而她也想充實自己在杜家的力量，以與杜月笙的另外三房太太分庭抗禮。因此，在她的積極撮合下，孟小冬就做了杜月笙的情人。

　　但孟小冬還有藝術上的追求，因此不愿就此下嫁杜月笙，專心做杜太太。在上海住了一段時間后，她再次返回北平，一邊演出，一邊繼續學藝。

　　孟小冬一直想拜余叔巖為師，但余叔巖輕易不肯收徒，因此她屢屢被拒。經過漫長的等待，幾經周折，直到1938年，余叔巖才被孟小冬的精誠所動，正式收她為徒。于是，孟小冬成了余叔巖的關門弟子，也是唯一的女弟子。此時的余叔巖已是體弱多病，早就不再登臺。孟小冬守在師父的病床邊，心無旁騖，精心照料。

　　這讓余叔巖大為感動，他傾囊相授，一招一式務求完美。最終，孟小冬得了余叔巖的真傳，藝術水平大為提高，與當時專扮老生的京劇名伶馬連良、譚富英、楊寶森等人相比，完全不處于下風，于是被尊稱為“冬皇”。

　　1943年，余叔巖病逝。當時，北平正處于日軍的鐵蹄之下，孟小冬不愿為日本人演出，就以“為師新喪三年”為借口，閉門隱居。此時，杜月笙正避難香港，但對孟小冬念念不忘，經常托人多方輾轉，對她進行資助。

　　1945年抗戰勝利后，杜月笙一回到上海，就迫不及待地把孟小冬接了過來，兩人開始了半公開的同居生活。

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