蔣介石在選擇她的每一個配偶時都充分重視外表和內在，他自詡為一個英雄而且懷抱著統一中國的豪情壯志，自然需要一位美人來與他匹配。但他絕對不是僅僅注意外表的庸俗狹隘之人，他同樣關注對方的內在。

　　結發妻子毛福梅大他五歲，小家碧玉，溫柔敦厚，具有一種母性的美，她孝順父母，在婆婆去世時殫精竭慮，籌辦葬禮操持家務井井有條，并在婆婆反對兒子外出求學時全力支持丈夫的事業。她既有持家的能力，又有甘守本分的美德，是傳統而典型的中國婦女。

　　蔣介石的二任妻子陳潔如身材高挑，美麗瀟灑，并且受到過良好的西式教育，會說俄文、英文，在蔣介石任黃埔軍校的校長時作為他的秘書和翻譯，隨侍左右，相伴相隨。她的知書達理使得她從普通女性中跳脫而出，以其獨特的魅力讓在戎馬中奔波勞碌的蔣介石感到溫柔和體貼。

　　最后與蔣介石攜手走完一生的宋美齡美麗動人，時尚摩登，是當時上層社會有名的美人。她不僅容貌美麗動人，而且和歐美方面都有密切的聯系。她以她特有的作用和方式，對蔣介石的事業進行影響，蔣介石也因為宋美齡的一系列活動，得到了西方國家的支持，也贏得了下屬的尊重和愛戴。

　　由蔣母包辦的妻子毛福梅溫柔賢良、相夫教子、侍養老人，但是日本留學歸來的蔣介石已不是當年那個頑皮少年，而是一個欲干大事業的青年革命黨人了;同他交往的人不再是赤腳裸肩的放牛娃，而是衣冠楚楚、談吐不俗的人物了。如果說，在浙東農村，小家碧玉的毛福梅還熠熠發光的話，站在此時的蔣介石身邊，就顯得泥土氣息太重了。蔣對妻子的要求也水漲船高。毛福梅于他如昔日黃花，宜時不宜景了。

蔣介石與陳潔如

　　而年輕的陳潔如，在上海俄文專修學校畢業，會講俄語、英語。她高挑身材，戴金絲邊眼鏡，文靜高雅。陳潔如可以做蔣的秘書，在蔣任黃埔軍校校長時隨侍左右，并能任蔣的翻譯。這些自然是毛福梅比不了的，但是蔣介石的野心決不僅僅只在黃埔軍校，而是整個中國，而能幫助他實現這個夢想的不是陳潔如，而是宋美齡。

　　宋美齡的高貴、美貌、大氣在當時的中國，都無人能出其右。在家內，她是一個推崇西式生活的新潮太太，在政壇上，她是美麗雍容的第一夫人。就連美國人和英國人都對她畢恭畢敬，因為她的家族和自己表現出的那種高貴不可侵犯的姿態，都讓人心悅誠服。(據《蔣介石六十大訣筆》)

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