1918年3月初，應孫中山電召，蔣介石離滬赴廣東。這是蔣介石生平第一次到廣東。此后他開始了真正的軍旅生涯。

　　3月15日，蔣介石受孫中山派遣前往汕頭，任援閩粵軍總司令上校作戰科主任。他隨同粵軍參謀長鄧鏗赴黃岡、潮安、三河壩、松口等地巡視和檢查駐軍狀況，并謀劃攻閩計劃。不久，他參加了進攻福建的計劃會議，擬定了具體的作戰計劃，提出粵軍第一期作戰，“以主力由左翼蕉嶺、松口進攻上杭、永定，即由左翼山地以壓迫敵軍至右翼海岸線，并威脅其后之根據地。”

　　5月10日，粵軍開始實施攻擊，并初戰告捷。但此時，在桂系軍閥的操縱下，國會非常會議通過軍政府改組案，決定取消大元帥一長制，實行七人總裁制。孫中山聞訊，憤慨萬分，5月4日辭去大元帥職，隨后離開廣州。26日，前往三河壩粵軍總司令部。蔣介石專程去韓江邊迎接孫中山，并在軍營與孫長談至深夜。

　　7月9日，蔣介石擬定了《粵軍第二期作戰計劃》，提出：一方面“以主力集中于右翼，先收復粵境已失之地，鞏固潮汕之根據，期待左翼挺進部隊之發展”;同時“以暫守左翼”，另派“一有力部隊，向龍巖方向挺進，……以動搖其漳州之策源地及福州之根據地”。但是，這次攻勢一開始即出師不利，丟失大埔。陳炯明令蔣介石親臨前線督戰，這才將敵擊潰，奪回大埔。在這場戰役中，蔣介石初露鋒芒，顯示了不凡的軍事才能，令陳炯明對其另眼相看，他在后來致蔣函中稱：“粵軍可百敗而不可無兄之一人”。但此次戰役后，陳炯明之部下將領都開始忌妒和排擠蔣介石。蔣氣憤不已，辭職回滬。

　　蔣介石回上海后，陳炯明接連三次去信，希望他重返前線工作，特別是在8月31日的信中，陳炯明開出了一張讓蔣率領指揮一支中堅軍隊的空頭支票，令蔣怦然心動。于是9月18日蔣介石回到漳州的粵軍司令部，與陳炯明再度聚首。很快，陳炯明就任命蔣為第二支隊司令，撥兩營官兵千余人編入麾下。

孫中山

　　蔣介石雄心勃勃，率領二支隊北上作戰，目標是直達福建的省會福州。但部隊在占領永泰和臺口，距離福州僅60里的時候，接到陳炯明的停戰命令。在蔣介石遵循停戰協定，在永泰休整時，福建督軍李厚基公然破壞停戰協定，向粵軍發動突然襲擊。永泰得而復失。永泰失敗之后，蔣介石情緒低落，心有疑忌，于1919年3月請假回上海。其后，雖幾次返回粵軍，但每次呆的時間都不長。1920年8月，駐閩粵軍響應孫中山的號召，兵分三路回師廣東討伐桂系軍閥。但是此時蔣介石卻又一次離開軍隊，回浙江奉化老家，游山玩水去了。

　　9月21日，朱執信在虎門炮臺策動桂軍歸降時，不幸遇難。朱是孫中山的得力助手，尤其在軍事上，可謂是孫的主要智囊。朱的遇難，對于孫中山來說，當然是一個不小的打擊。迫于形勢需求，軍情緊急，孫中山當機立斷，任命蔣介石為粵軍第二軍參謀長。這就使蔣在粵軍中的地位大大提高，僅次于陳炯明、鄧鏗和許崇智。這時，蔣介石才南下廣東，趕赴前線，投身戰斗。

　　蔣介石在前線指揮作戰，節節勝利。10月底粵軍進抵廣州。孫中山唯恐蔣介石“舊病”復發，擅離職守，特地在10月29日給他一信，勸他與陳炯明合作，同舟共濟，并大大地夸獎了蔣的軍事才能，說：“計吾黨內知兵事而能肝膽照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢篤誠與執信比，而知兵則又過之”。同時孫中山對蔣介石的缺點也給予委婉的批評：“兄惟性剛而嫉俗過甚，故常齟齬難合”。孫中山的信可謂語重心長，期望殷殷。但11月5日，蔣介石還是棄革命大業于不顧，給陳炯明留書一封，悄然回滬1921年蔣介石繼續在革命的征途上來回觀望。期間孫中山多次來電命蔣返粵助事，蔣介石雖然也曾幾次南下廣州，但因粵軍內部矛盾重重，蔣感到革命前途渺茫，加以蔣自身脾氣十分暴躁，與周圍諸將領難以合作共事，每次他都待不了幾天就拂袖而去。直到10月孫中山下達北伐令，革命形勢迅速高漲，蔣介石才決定南下追隨孫中山，揮師北伐。為了表示他南下的決心，他一面將他的兩個妻子毛氏和姚氏的分居作了安排;同時又為他兩個兒子蔣經國和蔣緯國分了家產，并留下手書，然后便在12月12日南下廣州，1922年1月18日抵達桂林大本營報到，開始了他民主革命新的起點。

　　永豐艦事件之后，孫中山很快委蔣介石以重任。1922年10月，蔣介石被任命為“東路討賊軍”參謀長，準備由福建開赴廣東討伐陳炯明。因軍事進展緩慢，蔣介石再萌退志時，孫中山致書慰留，內稱“兄忘卻在白鵝潭舟中之時乎?”囑其“堅忍耐煩、勞怨不避”，“分途奮斗，不可一時或息”。
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